A história do jogo se passa nos Estados Unidos da década de 30, época da Lei Seca, de Al Capone, Eliot Ness e seus Intocáveis. Na cidade fictícia de Lost Heaven (inspirada na Nova Iorque e Chicago da época). Você assume o papel do taxista Tommy Angelo, que acidentalmente acaba envolvendo-se com a família Salieri, organização criminosa controlada por Don Salieri.

Ao todo o jogo oferece uma grande variedade de missões, com objetivos que variam entre assaltos a banco, perseguições, assassinatos, contrabando e até mesmo dar um passeio no parque com a sua namorada.

Nas missões onde você deve pilotar um carro, você terá 60 veículos diferentes a sua escolha, sendo que todos são baseados em carros históricos do período, entre os quais figuram: coupes, sedans, conversíveis, esportivos e até mesmo caminhões.

A física é bem realista e foi elaborada a partir dos parâmetros reais dos veículos. A deformação dos veículos também foi levada em conta. Cada modelo reage de uma maneira diferente, alguns carros podem ser mais lentos, mas aquentam mais dano a carroceria, enquanto outros mais rápidos tandem a se despedaçar com o menor impacto.

Para dar cabo das missões mais “sujas”, você contará com um arsenal de mais de 12 armas, incluindo tacos de baseball, escopetas de cano cerrado, Magnums e a lendária Thompson (tommy gun). Ai daqueles que cruzarem o seu caminho.

Alguns homens não aceitam regras. Eles criam as suas próprias. Encare o desafio e torne-se um dos “bons companheiros”.